docからAndroidStuidoを起動しても、起動しないけど、下記を直接起動してみるとエラーが表示される。

mac:~ dp$/Applications/Android\ Studio.app/Contents/MacOS/studio

Error opening zip file or JAR manifest missing : /Users/dp/Library/Preferences/AndroidStudio3.3/jp.sourceforge.mergedoc.pleiades/pleiades.jar

更新の時に読み込んでない設定ディレクトリだと思って削除した方にPleiadesのjarが入っていたようなので、pleiadesのプラグインをもう一度インストールすれば起動した。

https://mergedoc.osdn.jp/#pleiades.html#PLUGIN

2019-10-28 08:05:21.209 studio[6644:252431] Value of STUDIO_VM_OPTIONS is (null)
2019-10-28 08:05:21.209 studio[6644:252431] Processing VMOptions file at /Applications/Android Studio.app/Contents/bin/studio.vmoptions
2019-10-28 08:05:21.210 studio[6644:252431] Done
2019-10-28 08:05:21.210 studio[6644:252431] Processing VMOptions file at /Users/dp/Library/Preferences/AndroidStudio3.5/studio.vmoptions
2019-10-28 08:05:21.210 studio[6644:252431] Done
2019-10-28 08:05:21.210 studio[6644:252431] Processing VMOptions file at 
2019-10-28 08:05:21.212 studio[6644:252431] No content found
Error opening zip file or JAR manifest missing : /Users/dp/Library/Preferences/AndroidStudio3.3/jp.sourceforge.mergedoc.pleiades/pleiades.jar
Error occurred during initialization of VM
agent library failed to init: instrument
logout
Saving session...
...copying shared history...
...saving history...truncating history files...
...completed.
Deleting expired sessions...4 completed.

[プロセスが完了しました]